なんか連日になっちゃってますが、意図はありません。
こういう話し方をする人は仕事できないよねという例としてよかったのでw 



原因は「話の着地点を考えていない」からです。
相手の返答が来たら自分は何を返すのかすら考えていない。

ただ聞きたかったから

っていう自分の感情や好奇心とか欲を最優先してます何が悪いんですかと平然と言えるとか、
相手は人ですよ?人間なんですよ。

対人としてあまりにサイテーサイアクな感性すぎるんですよ。

お前のパパでもママねー
甘えたちゃんかよ


想定があまりもずれていて、先に考えていたことをごまかすために言う場合もあるでしょうが、
上記のことを思われるリスクを承知なうえであってだな。

こういうのを仕事でマジやる人って、まぁそういうことだよね。

普通の人ならどう話すか:

00.相手に伝えたいことを考える
みて入った情報からカワイイとかきれいとか、どう思ったかを落とし込む。
言われた相手の反応もだいたいざっくりか精密に考える。
※普通の人は相手が怒りそうとかキモイと思われそうならそもそも言わないとかここの時点で判断する。

01.みてわかることを「断定」で伝える(相手と話の視線を合わせる)
「髪の毛切ったんですね」
「服買ったんですね」 

02.思っていることを伝える
「その髪型いいね」
「似合ってるなって思って」

ですかね。
だいたいこのパターンなら波風立たないです。
さらに話を続けるには

03.連想できる事項を具体的に質問する→5W1H
「"どこ"で切ってもらったの?」
「"どうやって"みつけたの?」

とか「相手に話させる」ことを意識していれば問題はないですが
あまりに相手が話をさせていると「尋問されている」と感じるため
その質問する理由を添えれば気持ちよく答えてもらえるかと。

04.自分の情報を提示する(気になる理由)
「自分も髪の毛を切りたい」
「最近、服が気になっているから」

ただし、
ここまで最初から考えて応答できるようになるには、
相当量の対人訓練が必要なので、

難しいよ!って方は
「なぜというのは自分に向けるものであって他人に向けることではない」って思っておけば、
行動や物言いが変わるはずですよ